Prendendo la litoranea a sud per Santa Cesarea Terme, a circa 4 Km dal centro abitato, prima del radar, sulla destra, si scorge un viale alberato alla fine del quale vi sono i resti del monastero di S. Nicola di Casole, celebre cenobio basiliano risalente al 1098.
L'area, di proprietà privata, comprende oggi una masseria, nella quale sono presenti i ruderi dell'antica abbazia, che iniziò il suo inesorabile declino dopo la conquista di Otranto da parte dei Saraceni nel 1480. "Il monastero di Casole esercitava la sua autorità e imponeva le sue regole su molti conventi basiliani di Terra d'Otranto e di altre province e sulle laure cenobitiche sparse su tutta la superficie dell'antica Calabria", scrive Antonio Costantini. Ancora oggi si possono notare alcune colonne incastonate nelle murature, ma non ci si deve aspettare di più.
Dall'aia della masseria parte un rettilineo lastricato lungo quasi un chilometro. E' parte di un'antica strada che, nel passato, congiungeva il monastero alla vicina Uggiano la Chiesa. Dopo averla interamente percorsa, girando a destra e poi a sinistra, si nota la Masseria Montelauro, oggi un albergo di lusso. Tali vie, pur non asfaltate, sono percorribili con l'auto. Immettendosi, così, nella S.S. 173 che collega Otranto con Uggiano, si svolta per uno svincolo che conduce a Casamassella, una frazione di Uggiano. In tale paese, in piazza, svetta il palazzo baronale appartenente, in tempi lontani, alla nobile famiglia De Marco, feudatari di Lequile, Vaste, S. Cassiano e di Morcone.
Si prosegue per Giurdignano dove si dovranno seguire le indicazioni per il sito Centoporte, il quale si trova sulla strada che riconduce a Otranto. Prima di immetterci nella Statale 16 Maglie-Otranto, si scorgono, ben visibili perché situati su una piccola altura, i resti di Centoporte o Cento Caselle. E' una chiesa risalente all'XI-XII secolo. Affiliata all'abbazia di S. Nicola di Casole, aveva una pianta basilicale a tre navate separate da dieci pilastri e un'abside. Oggi possiamo solo ammirarne i ruderi, ma, in passato, tale luogo di culto fu molto importante. Una volta immessi sulla Statale, si può ritornare ad Otranto.
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