Il primo schema costruttivo del castello di Andrano è quello di un "casale", un agglomerato di umili cellule abitative con il ricovero per gli animali, un recinto, la Chiesetta, la torre di avvistamento; il tutto racchiuso entro mura. Successivamente, ingrandendosi, il caseggiato si trasforma in una masseria, dove vivono insieme pià nuclei familiari. Intorno al 1300 vengono effettuate opere di fortificazione per difendersi dagli assalti di pirati e quindi il casale diventa una masseria fortificata con un vasto terreno coltivabile e racchiusa da una cinta muraria.
Un primo assetto architettonico di castello è verificabile intorno ai secoli XV e XVI in cui viene pianificato il sistema difensivo costiero ed urbano dell'intero Salento. La prima opera ha riguardato la torre cilindrica ed il fossato. Intorno al castello vi erano depositi di derrate agricole e cereali, le "fovee", ancora in parte visibili. Alcune di queste "fosee" sono state distrutte proprio in occasione della realizzazione del fossato, segno evidente della trasformazione da casale a masseria fortificata e successivamente a Castello con relativo fossato (epoca di G. Antonio Saraceno, XV secolo).
Nel 1622 il castello venne acquistato da Alessandro Gallone e con esso cessò la sua funzione militare e venne trasformato in palazzo gentilizio. Risale a questo periodo la costruzione della loggiata interna, il balcone in stile barocco sulla piazza, le modanature delle finestre con motti in latino ed altre opere di ingentilimento.
Un successore di Alessandro Gallone, Francesco Alessandro, vendette il feudo a Fulvio Gennaro Caracciolo nel 1734. Successivamente, nel 1980 l'Amministrazione Comunale ha acquistato una prima quota del Castello per completarne poi la restante quota nel 1985, che era di proprietà delle suore maestre Pie Filipini.
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